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Butandiole (synonym auch Butylenglycole) sind kettenförmige organische Verbindungen aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen, somit Diole.

Je nach Anordnung der Hydroxygruppe unterscheidet man – unter Vernachlässigung der Stereochemie – vier Butandiole. 1,2-Butandiol und 1,3-Butandiol sind chiral und enthalten je ein Stereozentrum. Entsprechend gibt es zwei Stereoisomere: (R)-1,2-Butandiol und (S)-1,2-Butandiol sowie (R)-1,3-Butandiol und (S)-1,3-Butandiol. 2,3-Butandiol enthält zwei Stereozentren mit dem gleichen Substitutionsmuster, somit existieren drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol, (S,S)-2,3-Butandiol und meso-2,3-Butandiol.

| Butandiole | Butandiole | Butandiole | Butandiole | Butandiole | Butandiole | Butandiole | Butandiole | Butandiole | Butandiole | Butandiole | Butandiole |

|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|

| Strukturformel | | | | | | | | | | | |

| Name | 1,2-Butandiol | 1,3-Butandiol | 1,4-Butandiol | 2,3-Butandiol | | | | | | | |

| Stereoisomere | ( R )-1,2-Butandiol ( S )-1,2-Butandiol | ( R )-1,3-Butandiol ( S )-1,3-Butandiol | keine | ( R , R )-2,3-Butandiol ( S , S )-2,3-Butandiol ( R , S )-2,3-Butandiol | | | | | | | |

| CAS-Nummer | 584-03-2 40348-66-1 ( R ) 73522-17-5 ( S ) | 107-88-0 6290-03-5 ( R ) 24621-61-2 ( S ) | 110-63-4 | 513-85-9 24347-58-8 ( R , R ) 19132-06-0 ( S , S ) 5341-95-7 ( R , S ) | | | | | | | |

| PubChem | 11429 | 7896 | 8064 | 262 | | | | | | | |

| ECHA -Infocard | 100.008.663 | 100.003.209 | 100.003.443 | 100.007.431 | | | | | | | |

| Schmelzpunkt | −114 °C [ 1 ] | <−50 °C [ 2 ] | 20 °C [ 3 ] | 19 °C [ 4 ] | | | | | | | |

| Siedepunkt | 192 °C [ 1 ] | 207 °C [ 2 ] | 230 °C [ 3 ] | 180 °C [ 4 ] | | | | | | | |

| Dichte (20 °C) | 1,01 g·cm −3 [ 1 ] | 1,01 g·cm −3 [ 2 ] | 1,02 g·cm −3 [ 3 ] | 1,01 g·cm −3 [ 4 ] | | | | | | | |

| Flammpunkt | 102 °C [ 1 ] | 116 °C [ 2 ] | ca. 130 °C [ 3 ] | 85 °C [ 4 ] | | | | | | | |

| Toxikologische Daten | 16 000 mg·kg −1 ( LD 50 , Ratte , oral ) [ 1 ] | 18 600 mg·kg −1 ( LD 50 , Ratte , oral ) [ 2 ] | 1 530 mg·kg −1 ( LD 50 , Ratte , oral ) [ 3 ] | >5000 mg·kg −1 ( LD 50 , Ratte , oral ) [ 5 ] | | | | | | | |

Die weiter denkbaren Butandiole 1,1-Butandiol und 2,2-Butandiol sind nach der Erlenmeyerregel als geminale Diole nicht stabil, da die Hydroxygruppen am gleichen C-Atom gebunden sind und daher zur Abspaltung von Wasser neigen.

• Verwendung

• Weblinks

• Einzelnachweise

Alle Butandiole dienen als Glycerinersatz und Lösungsmittel sowie zur Synthese von Kunststoffen und Epoxidharzen.

Commons

: Butandiole

– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

cite-note-gestis-12-11. Eintrag zu 1,2-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. August 2019. (JavaScript erforderlich)

cite-note-gestis-13-22. Eintrag zu 1,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

cite-note-gestis-14-33. Eintrag zu 1,4-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. April 2019. (JavaScript erforderlich)

cite-note-gestis-23-44. Eintrag zu 2,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)

cite-note-merck-23-55. Datenblatt Butandiole bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.